Paul Tannek (Jason Biggs) é um jovem deslocado que vive num verdadeiro buraco na Universidade de Nova York. As garotas o rejeitam e os demais companheiros de faculdade simplesmente o ignoram. Até que ele conhece Dora Diamond (Mena Suvari), uma jovem estudante que é tão deslocada na cidade quanto ele. Dora não tem dinheiro nem lugar para morar, e seu namorado, o Professor Edward Alcott (Greg Kinnear), está mais interessado em manipulá-la do que em amá-la. Paul decide então ajudá-la a conseguir um emprego e a se vestir melhor, aprendendo ele mesmo a aproveitar melhor a cidade em que vive.