Jean (Catherine McCormack) é uma fotojornalista que está pesquisando sobre o assassinato de duas mulheres a golpes de machado, ocorrido em 1873, para usá-lo em um editorial sobre outro duplo assassinato, este ocorrido nos dias atuais. Para ajudar na pesquisa ela, seu marido Thomas (Sean Penn), seu cunhado Rich (Josh Lucas) e Adaline (Elizabeth Hurley), a esposa dele, partem juntos em uma viagem de navio para New Hampshire. É quando Jean descobre documentos que explicam a morte ocorrida no século XIX através de uma testemunha ocular, fazendo com que ela mude o modo de escrever sobre o assassinato ocorrido mais recentemente.