A vida de Jeremy (Jude Law), dono de um charmoso café, muda radicalmente quando ele recebe a visita de Elizabeth (Norah Jones), uma jovem de coração partido com quem conversa noites adentro. Em busca de um novo rumo, Elizabeth, uma jovem de coração partido com quem conversa noites adentro. Em busca de um novo rumo, Elizabeth parte em viagem através dos EUA, onde faz amizades com um policial (David Strathairn) que não consegue esquecer a ex-mulher (Rachel Weisz) e uma sexy jogadora de cartas (Natalie Portman), Jeremy, muito apaixonado, acompanha a jornada desesperadamente através de telefonemas e cartas.