Skip um abastado aluno prestes a entrar na faculdade descobre que o seu tímido colega de quarto é um fracassado total no que diz respeito ao romance. Antes que o jovem aspirante a Romeu estrague a reputação de ambos, Skip decide enviá-lo à cidade para ter umas lições sobre jogos de amor. Jonathan acaba por ser seduzido por uma mulher sensual e mais velha chamada Ellen, que o inicia numa verdadeira aventura romântica e lhe dá uma verdadeira lição sobre desejo e engano.