Quando um gênio de 14 anos, Eli Pettifog, é rejeitado por Harvard, ele acaba entrando na Faculdade Whittman, uma instituição que está tentando entrar na liga das maiores universidades do país. Eli, muito contrariado, começa a se ajustar ao novo ambiente acadêmico – e ele odeia tudo ao seu redor em Whittman. Por lá, Eli conhece outro calouro, Leo Searly, um cara de 41 anos. Leo é um apostador compulsivo que se deu muito mal e decidiu largar tudo e ir para a universidade. A história de Leo é diferente do comum e isso faz com que ele e Eli se aproximem e formem uma amizade improvável e divertida.