Winwood e Clapton cruzaram caminhos musicais em 1969 com a formação do Blind Faith, um grupo pioneiro na fusão de rock e blues em um tremendo sucesso de estúdio e palco. Apesar da aclamação da crítica e do público, a banda teve vida curta com apenas um álbum e uma breve turnê de 1969 que estreou em 12 de julho no Madison Square Garden e terminou em 24 de agosto no Havaí. Desde então, Winwood e Clapton permaneceram amigos, mas só se apresentaram juntos algumas vezes ao longo dos anos para uma música ocasional em um evento de caridade. Os shows de 2008 no Madison Square Garden foram os primeiros shows completos de Winwood-Clapton em quase 40 anos.