Vince (Geoff Stults) é um renomado advogado de divórcio da Nova Inglaterra. Ele é um homem extremamente competitivo, e sua vontade de sempre vencer o atrapalha em todas as áreas de sua vida, inclusive em seus relacionamentos. Até que ele conhece Jane (Mena Suvari), uma belíssima e bem sucedida mulher que também não aceita perder. Agora, os dois vivem competindo e decidindo o destino do perdedor.