A vida perfeita de Alice (Jessica Biel) vira de ponta-cabeça, quando um estranho acidente deixa um prego alojado em sua cabeça, causando um comportamento instável (e erótico). Depois que seu noivo (James Marsden) termina com ela, Alice vai em busca da cura e cai nos braços de Howard Birdwell (Jake Gyllenhaal), um atraente senador que patrocina sua causa. Envolvida em um triângulo amoroso sustentado por um prego, será que Alice vai ouvir sua cabeça ou seu coração?