Jonathan (Elijah Wood) é um jovem judeu americano, que vai até a Ucrânia em busca da mulher que salvou a vida de seu avô na 2ª Guerra Mundial. Ele é auxiliado nessa viagem por Alex Perchov (Eugene Hutz), um precário tradutor que mais atrapalha do que ajuda, e pelo avô de Alex, um motorista mal-humorado que anda sempre acompanhado de seu fedido e desobediente cachorro, batizado de Sammy Davis Jr. Durante a jornada o inusitado quarteto descobre segredos sobre a ocupação nazista e a cumplicidade do governo ucraniano da época.