Anos 40. Neal Cassidy (Thomas Jane) leva a vida ao lado de Joan (Claire Forlani), sua namorada, que sofre de depressão. Ele tem visões de uma vida feliz, com crianças e uma casa de cerca branca. Sua vida muda quando Joan tenta o suicídio, o que faz com que fuja o mais rápido que possa. É quando Neal busca apoio com Harry (Keanu Reeves), um amigo um tanto quanto excêntrico.