Thadeous (McBride) passou sua vida assistindo seu perfeito irmão mais velho Fabious (Franco) embarcar em jornadas corajosas e conquistar os corações de seu povo. Cansado de ser ignorado pela aventura, adoração e pelo trono, ele se contenta com uma vida de muitos vícios e mulheres fáceis. Porém quando a noiva prometida de Fabious, Belladonna (Zooey Deschanel), é sequestrada pelo malvado mago Leezar (Justin Theroux), o rei dá um ultimato ao seu filho aproveitador: Torne-se um homem e ajude a salvá-la ou será deserdado.