Nate se muda para Los Angeles em busca de Cristabel, a mulher por quem é apaixonado desde a infância, mas descobre que seu plano de cortejá-la só tem um obstáculo a superar: o que fazer com June, a sempre presente e nem tão atraente melhor amiga de Cristabel? O que complica ainda mais são os sentimentos crescentes de Nate por June, cuja verdadeira beleza começa a emergir.