Três homens e três mulheres vivem às voltas com seus cômicos problemas de relacionamento. Entre eles estão Barry (Aaaron Eckhart), que vive uma crise com sua esposa Mary (Amy Brenneman); Jerry (Ben Stiller), amigo dos dois, que sente que é um momento propício para passar uma cantada em Mary; e Cary (Jason Patric), um garanhão insensível que adora contar vantagem sobre suas conquistas.