Jackie e Michael são colegas de trabalho em um grande escritório de advocacia, que decidem se encontrar no restaurante Jackie's para jantar uma noite. Um filme de humor sombrio que explora a paisagem psíquica pessoal de dois nova-iorquinos solitários. À medida que este "primeiro encontro" se desenrola, o público é conduzido por um campo minado mental de desapontamento, desolação e desespero. Sua conversa, um papo estranho, revela lentamente suas vidas infelizes.