Accidentally on Purpose fala sobre Billie, uma mulher na faixa dos 40 anos que acaba de terminar com seu namorado por ele não querer compromisso sério. A mulher resolve então sair e encontra um garotão, Zack, na balada e transa com ele no primeiro encontro. Meses após, eles continuam se encontrando, mas Billie se descobre grávida de um total desconhecido. A arte imita a vida, a atriz Jenna Elfman, que estrela esta sitcom, anunciou estar grávida na vida real. Sua situação irá coincidir com a de sua personagem que se descobre grávida, condição que irá se desenvolver durante toda a primeira temporada.