Digimon Adventure, a primeira temporada, foi inicialmente transmitida no Japão pela Fuji TV de 7 de março de 1999 até 26 de março de 2000, depois de lançado o curta-metragem homônimo. A temporada, composta por um total de 54 episódios, foi produzida por Hiromi Seki, dirigida por Mamoru Hosoda e inspirada no virtual pet; inclui temas como amizade, coragem, dificuldade de tomar decisões, maturidade, trabalho em equipe e perdão. Para essa temporada, os diretores selecionaram cuidadosamente osdubladores. Durante sua transmissão, a série se tornou em um grande sucesso e esteve no centro das atenções na Toei Anime Fair. O anime foi bem recebido pelos espectadores em geral e pela mídia especializada, apesar das semelhanças apontadas com Pokémon. Digimon Adventure narra as aventuras de um grupo de crianças e seus parceiros digimons — Taichi "Tai" Kamiya e Agumon, Yamato "Matt" Ishida e Gabumon, Sora Takenouchi e Biyomon, Koushiro "Izzy" Izumi e Tentomon, Mimi Tachikawa e Palmon, Joe Kido e Gomamon, Takeru "T.K." Takaishi e Patamon — no qual começa quando as crianças são levadas do acampamento de verão no mundo real para um mundo habitado por criaturas digitais — o digimundo — através de um portal. As protagonistas conhecem-se e unem-se para o combate de diversas forças malignas — do primeiro inimigo, Devimon, a um grupo de antagonistas, conhecido como mestres das trevas — que estavam a tomar posse do digimundo. No decorrer da história, é introduzida na história uma nova personagem, a oitava digiescolhida, irmã de Taichi, Hikari "Kari" Kamiya, junto com sua parceira digimon Tailmon.

Após do sucesso da primeira temporada, uma continuação direta intitulada Digimon Adventure 02 foi anunciada em 2000 pela Bandai.