Conseguem quatro homens altamente brilhantes nos seus 40s navegar pela vida e romance para encontrarem amor e sucesso na Coreia urbana? Kim Do Jin (Jang Dong Gun), arquiteto e gestor de uma empresa de construção, é muito analítico e acha difícil entregar seu coração a uma mulher porque significa que também tem de partilhar sua riqueza. Dr. Choi Yoon (Kim Min Jong), um oftalmologista, ainda está tentando recuperar da perda de sua mulher há sete anos mas uma jovem mulher tenta conquistar seu coração. Im Tae San (Kim Soo Ro), um arquiteto macho e co-presidente de uma empresa de arquitetura, está em uma relação com uma mulher fria mas fica intrigado quando descobre que Song Ye Soo (Kim Ha Neul), uma professora de ética do ensino médio, tem uma paixoneta por ele.