Um homem chamado Shin Woo se arrepende de ter deixado seu primeiro amor há dez anos porque não teve coragem de confessar. No entanto, ele tem a chance de conquistá-la novamente quando viaja no tempo, e desta vez ele está armado com o conhecimento de que ela também gostava dele naquela época. Ele tenta ajudar seu eu mais jovem a conquistar o coração dela, mas, infelizmente, acaba se tornando um concorrente de si mesmo quando a garota começa a se apaixonar pelo Shin Woo mais velho. A trama se complica com os emaranhados do presente e do passado quando ele começa a descobrir o motivo da separação.